Em 12 de novembro de 1914, o jornal O Estado de São Paulo publicou o seu artigo Velha Praga. Era véspera de Natal quando o mesmo jornal publicou um conto daquele que mais tarde seria o seu primeiro livro, Urupês. Na Vila de Buquira, , hoje município de Monteiro Lobato(São Paulo) , nessa mesma época, envolveu-se com a política e logo a deixou de lado. Sua quarta e última filha, Rute, nasceu em fevereiro de 1916, quando iniciava colaboração na recém fundada Revista do Brasil. Era uma publicação nacionalista que agradou em cheio o gosto de Lobato.
Somente em 1914, como fazendeiro em Buquira, um fato definiria de vez a sua carreira literária: durante o inverno seco daquele ano, cansado de enfrentar as constantes queimadas praticadas pelos caboclos, o fazendeiro escreveu uma "indignação" intitulada Velha Praga, e a enviou para a seção Queixas e Reclamações do jornal O Estado de S. Paulo, edição da tarde, o "Estadinho". O jornal, percebendo o valor daquela carta, publicou-a fora da seção que era destinada aos leitores, no que acertou, pois a carta provocou polêmica e fez com que Lobato escrevesse outros artigos como, por exemplo, Urupês, dando vida a um de seus mais famosos personagens, o Jeca Tatu.
Jeca era um grande preguiçoso, totalmente diferente dos caipiras e índios idealizados pela literatura romântica de então. Seu aparecimento gerou uma enorme polêmica, em todo o país, pois o personagem era símbolo do atraso e da miséria que representava o campo no Brasil. Monteiro Lobato conheceu apenas o caipira caboclo, e generalizou o comportamento destes para todos os caipiras, causando então muita polêmica. Foi apoiado por Rui Barbosa e contraditado pelo especialista em caipiras, o folclorista Cornélio Pires, que explicou que Lobato só conheceu o caipira caboclo.
A partir daí, os fatos se sucederam: a geada, (sobre a qual deixou uma crônica), e as dificuldades financeiras levaram-no a vender a fazenda Buquira, em 1916, e a partir com a família para São Paulo, com o intuito de tornar-se um "escritor-jornalista". Fundou, em Caçapava, a revista "Paraíba", e organizou, para o jornal "O Estado de São Paulo", uma imensa e acalentada pesquisa sobre o saci. Lobato percorreu o interior de São Paulo, durante a Grande Geada de 1918, escrevendo um importante crônica a respeito, impressionado que ficou com a queima dos cafezais paulistas. Ainda em 1918, ano dos 4 G (Geada, Greve, I Guerra Mundial e Gripe espanhola), Lobato, escrevia no jornal "O Estado de S. Paulo", o mais importante jornal da capital, e, como todos os editorialistas acabaram pegando a gripe espanhola, vários editoriais do jornal "O Estado", daqueles dias, foram escritos unicamente por Lobato.
A Fazenda Buquira, a qual Lobato visitava na infância quando pertencia a seu avô, o Visconde de Tremembé, e onde Lobato viu a geada, conheceu o caipira caboclo, e teve inspiração para seus personagens e paisagens de seus livros (como a pequena cachoeira que inspirou o Reino das Águas Claras), é atualmente centro de visitação, sendo que a casa-sede da fazenda ainda se encontra em seu estado original, situada à margem da rodovia atualmente denominada "Estrada do Livro", que liga a cidade de Monteiro Lobato à Caçapava.
Em 20 de dezembro publicou Paranoia ou Mistificação, a famosa crítica desfavorável à exposição de pintura de Anita Malfatti, que culminaria como o estopim para a criação da Semana de Arte Moderna de 1922. Muitos passaram a ver Lobato como reacionário, inclusive os modernistas, mas hoje, após tantos anos, percebe-se que o que Lobato criticava eram os "ismos" que vinham da Europa: cubismo, futurismo, dadaísmo, surrealismo, que ele achava que eram "colonialismos", "europeizações", assim como ocorrera com os acadêmicos das gerações anteriores.
Lobato era a favor de uma arte devidamente brasileira, autóctone, criada aqui. Por isso criticou Anita Malfatti, embora admitisse que ela fosse talentosa. Isso tudo gerou o estranhamento entre ele e os modernistas mas, no fundo, todos eles tinham razão, apenas viam as coisas de ângulos diferentes. Mesmo assim Oswald de Andrade continuou a ser um profundo admirador de Lobato: quando ocorrera a Semana de Arte Moderna, as provas de Urupês ficaram dois dias em cima do sofá da garçonière onde Oswald de Andrade se encontrava com os amigos.