Monteiro Lobato foi alfabetizado pela mãe Olímpia Augusta Lobato e depois por um professor particular. Aos sete anos, entrou em um colégio. Nessa idade descobrira os livros de seu avô materno, o Visconde de Tremembé, dono de uma biblioteca imensa no interior da casa. Leu tudo o que havia para crianças em língua portuguesa. Nos primeiros anos de estudante já escrevia pequenos contos para os jornaizinhos das escolas que frequentou.
Aos onze anos, em 1893, foi transferido para o Colégio São João Evangelista. Ao receber como herança antecipada uma bengala do pai, que trazia gravada no castão as iniciais J.B.M.L., mudou seu nome de José Renato para José Bento, a fim de utilizá-la. No ano seguinte, os pais o presentearam com uma calça comprida, que usou bastante envergonhado. Em dezembro de 1896 foi para São Paulo e, em janeiro, prestou exames das matérias estudadas na cidade natal, mas foi reprovado no curso preparatório e retornou a Taubaté.
Quando retornou ao Colégio Paulista, fez as suas primeiras incursões literárias como colaborador dos jornaizinhos "Pátria", "H2S" e "O Guarany", sob o pseudônimo de Josben e Nhô Dito. Passou a colecionar avidamente textos e recortes que o interessavam, e lia bastante. Em dezembro prestou novamente os exames para o curso preparatório e foi aprovado. Escreveu minuciosas cartas à família, descrevendo a cidade de São Paulo. Colaborou com "O Patriota" e "A Pátria". Então, se mudou de vez para São Paulo, e tornou-se estudante interno do Instituto Ciências e Letras.
No ano seguinte, a 13 de junho de 1898, perdeu o pai, José Bento Marcondes Lobato, vítima de congestão pulmonar. Decidiu, pela primeira vez, participar das sessões do Grêmio Literário Álvares de Azevedo do Instituto Ciências e Letras. Sua mãe, vítima de uma depressão profunda, veio a falecer no dia 22 de junho de 1899.
Tendo forte talento para o desenho, pois desde menino retrata a Fazenda Buquira, tornou-se desenhista e caricaturista(como fonte de renda) nessa época. Em busca de aproveitar as suas duas maiores paixões, decidiu ir para São Paulo após completar 17 anos.
Seu sonho era a Faculdade de Belas-Artes, mas, por imposição do avô, que o tinha como um sucessor na administração de seus negócios, acabou ingressando na Faculdade do Largo São Francisco para cursar Direito. Mesmo assim seguiu colaborando em diversas publicações estudantis e fundou, com os colegas de sua turma, a "Arcádia Acadêmica", em cuja sessão inaugural fez um discurso intitulado: Ontem e Hoje. Lobato, a essas alturas, já era elogiado por todos como um comentarista original e dono de um senso fino e sutil, de um "espírito à francesa" e de um "humor inglês" imbatível, que carregou pela vida afora. Dois anos depois, foi eleito presidente da Arcádia Acadêmica, e colaborou com o jornal "Onze de Agosto", onde escreveu artigos sobre teatro. De tais estudos surgiu, em 1903, o grupo O Cenáculo, fundado junto com Ricardo Gonçalves, Cândido Negreiros, Godofredo Rangel, Raul de Freitas, Tito Lívio Brasil, Lino Moreira e José Antônio Nogueira.
Era anticonvencional por excelência, dizendo sempre o que pensava, agradasse ou não. Defendia a sua verdade com unhas e dentes, contra tudo e todos, quaisquer que fossem as consequências. Venceu um concurso de contos, sendo que o texto Gens Ennuyeux foi publicado no jornal Onze de Agosto.
Sua Disputar
os herdeiros de Monteiro Lobato tomaram a iniciativa de sugerir à Editora Brasiliense, até então detentora única das obras (conforme acordo assinado entre Lobato e Caio Prado Júnior em 1945) a reformulação dos livros e da coleção infantil, a fim de que apresentassem um aspecto moderno com relação a ilustrações coloridas e nova paginação.
Essas tentativas continuaram em 1997 e fracassaram, simplesmente porque a editora não efetuou o investimento necessário, continuando a publicar os livros com ilustrações em branco e preto como fazia há décadas e continuou a fazer. Com isso, desde 1998, a obra de Monteiro Lobato virou centro de uma polêmica entre a Brasiliense e os herdeiros, que a acusam de negligenciar a obra. Há o desejo de uma divulgação maior e edições melhores. Entre os editores há o desejo de reciclar o texto dos livros.
São várias as ações movidas pelos herdeiros contra a Brasiliense, como contrato de cessão a terceiros (no caso à Editora Saraiva) e a publicação de um livro falsamente atribuído a Monteiro Lobato, que a editora intitulou Contos Escolhidos, sem autorização da família. Por outro lado, a Brasiliense alega ter um contrato ad infinitum assinado por Monteiro Lobato quando vivo.
Em setembro de 2007, por meio de acordo com os herdeiros, o STJ estabeleceu a rescisão contratual definitiva e concedeu à Editora Globo os direitos exclusivos sobre a obra de Monteiro Lobato, até 2018, ano em que o legado do autor deverá entrar em domínio público, pois se passarão 70 anos de sua morte.